杜如晦少聰悟,精彩絕人。太宗引為秦府兵曹,俄改陜州長史。房玄齡聞于太宗曰:“余人不足惜,杜如晦聰明識達,王佐之才。若大王守藩,無用之;必欲經營四方,非此人不可。”太宗乃請為秦府掾,封建平縣男,補文學館學士。令文學褚亮為之贊曰:“建平文雅,休有烈光,懷忠履義,身立名揚。”貞觀初,為右仆射,玄齡為左仆射。太宗謂之曰:“公為仆射,當須大開耳目,求訪賢哲,此乃宰相之弘益。彼聞聽受詞訴,目不暇給,安能為朕求賢哉!”自是臺閣規模,皆二人所定。其法令意在寬平,不以求備取人,不以己長格物。如晦、玄齡引進之,如不及也。太宗每與玄齡謀事則曰:“非如晦莫能籌之。”及如晦至,卒用玄齡之策。二人相須以斷大事,迄今言良相者,稱房杜焉。及如晦薨,太宗謂虞世南曰:“吾與如晦,君臣義重,不幸物化,實痛于懷,卿體吾意,為制碑也。”后太宗嘗新瓜美,愴然悼之,輟其半,使置之靈座。及賜玄齡黃銀帶,因謂之曰:“如晦與公同心輔朕,今日所賜,惟獨見公。”泫然流涕。以黃銀帶辟惡,為鬼神所畏,命取金帶,使玄齡送之于其家也。

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