舉例闡明保護基占位基和鈍化基在有機合成中的應用?

熱心網友

這都是有關分子的改性與設計的內容了。你是上大學了吧~幸好我還學過的,嘿嘿 一,保護基:選用合適的保護基先將不需要的官能團暫時保護起來,當另一個官能團已經轉變后再將保護基還原。 如:要把 對甲基苯酚 合成 對羧基苯酚(不好畫圖,你自己比劃比劃)要先把酚羥基保護起來(不讓它被氧化),再把甲基氧化成羧基,最后再把酚羥基還原,就達到了目的。具體過程:(1)對甲基苯酚 跟 CH3I反應,把酚羥基變成-OCH3(2)用高錳酸鉀氧化甲基,(由于-OH變成了—OCH3,所以不會反應)。(3)加入HI把-OCH3 返還生成-OH。 二,占位基:一般用在合成芳香族的合成上。先引入一個基團占據苯環上的某個位置,這個位置是你在后面的合成中容易被其他你不想要的基團占領的位置。反應完以后再將這個基團除去就可以了。 如:要制備化合物2,6-二溴苯酚,如果用苯酚直接溴化,將得到2,4,6-三溴苯酚,你不想在-OH的對位上有-Br,就可以先引入-SO3H將對位占領,溴化后再把它除去。具體過程:(1)苯酚被發煙硫酸磺化,生成對羥基苯磺酸。(2)加入溴水溴化,在羥基的兩個臨位上取代生成兩個-Br,(對位被占了)(3)在過熱的水蒸氣的作用下除去-SO3H。 三,鈍化基就直接舉個例子吧:合成對硝基苯胺時,如果用苯胺直接硝化,由于胺基時苯環活潑,因此苯環會被硝酸氧化。因此可以先將胺基乙酰化(用乙酰氯CH3COCl),乙酰胺基(-NHCOCH3)也是活化基,但是對苯環的活化作用比胺基小很多。乙酰苯胺,再加入硝酸+濃硫酸硝化,得到對硝基乙酰苯胺,再經過酸性水解,就可以除去乙酰基,得到需要的對硝基苯胺。

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